Судя по странице Win32 OpenSSL, кажется, что на данный момент доступно только 0.9.8.
Хотя автор утверждает:
Об OpenSSL 1.0.0: Сегодня (23 апреля 2010 г.) я, наконец, получил новый ноутбук, которого я так долго ждал, и теперь на нем установлена сборка Windows 7 x64. Я планировал выпустить 1.0.0, как только получу это оборудование (частично из-за проблем, описанных выше), чтобы я мог наконец начать работу над новой сборкой.
так что ожидайте увидеть это скоро! :)