Возможно, вы захотите рассмотреть программное обеспечение для управления задачами с функциями записи времени.
Я использую http://github.com/andreashofmann/AutofocusAHK, который использует сценарии AutoHotKey для управления и записи задач на основе методов управления задачами AF / DWM Марка Форстера. Отвечает вашим критериям 1, 2, 5 и 6. Менее, так 3 и 4.