Блендер Blentec сделает эту работу. (Я не мог удержаться от ответа с этим)
Серьезно, однако, в Linux, dd if=/dev/random of=/dev/sdx
где sdx - ваша флешка, будет работать нормально. В Windows я почти уверен, что в CCleaner есть возможность многократного удаления пользовательской папки. Вы также можете использовать SDelete или Secure Erase Util или даже Eraser