Прошло много времени с тех пор, как я использовал беспроводную связь в Ubuntu, но, установив флажок «включить для всех пользователей» для соединения (используется для), вы подключаете машину перед входом в систему.
В противном случае вы можете попробовать переключиться на wicd
администратора сети, а не на менеджера сети. В Wicd доступен интерфейс curses.
Вот описание на форумах Ubuntu вместе с тем, что я приму в качестве рекомендации.