Если вы добавите больше изменений, чем сохранено в вашей истории, то да, вам придется заново открыть исходный файл и начать заново.
Чтобы избежать этой проблемы, начните делать снимки под панелью истории, прежде чем вносить огромное количество изменений, чтобы вы могли просто щелкнуть снимок, и он вернется к тому моменту, когда вы его сняли.
Вы также можете увеличить количество сохраняемых фотошопом состояний в разделе «Настройки» -> «Производительность». Это увеличит использование памяти, поэтому убедитесь, что у вас достаточно.