Из коробки это невозможно со скайпом. Вы можете придумать причудливый сценарий SfB powershell, который проверяет заданный список пользователей, а затем отправляет сообщение только пользователям с особым состоянием, однако для запуска сценария powershell требуется доступ к серверу SfB.
Тогда вы можете написать что-то самостоятельно, например, на основе UCWA. Но это может быть излишним для вас.
Последнее, но не менее, Microsoft поддерживает сообщество отзывов Skype для бизнеса (= SFB), доступ к которому можно получить здесь . Возможно, вы захотите опубликовать свою идею, и, возможно, Microsoft подберет ее и реализует такую функцию.