Это ожидаемое поведение при использовании учетной записи Exchange в Outlook 2016, поскольку Outlook 2016 теперь использует индекс поиска Exchange в приоритете для более согласованных результатов поиска в различных конфигурациях Outlook и почтовых приложениях Outlook (Web).
Чтобы вернуть предыдущее поведение поиска, основанное на локальном индексе поиска Windows, вы можете настроить реестр ниже:
Ключ: HKEY_CURRENT_USER \ Software \ Microsoft \ Office \ 16.0 \ Outlook \ Options \ Search
Значение имени: DisableServerAssistedSearch
Тип значения: REG_DWORD
Значение: 1
(Возможно, вам придется вручную создать раздел реестра, если он не существует.)
Для справки (статья на форуме от MS Technet):
Outlook 2016 теперь использует индекс поиска Exchange в приоритете