Я нашел решение
После установки chocolatey вы должны включить эти две функции:
choco feature enable -n=allowglobalconfirmation choco feature enable -n=allowemptychecksums
Мне также нужно было позволить allowemptychecksums, потому что у adobereader не было правильной контрольной суммы.
Затем в задании я выполняю программу:
powershell.exe choco upgrade all
И все работает, когда пользователь входит в Windows. :)