Вы должны настроить параметры POP / IMAP (в соответствии с вашими требованиями) в настройках учетной записи Outlook и включить те же параметры в настройках GMail.
Вот ссылка о том, как настроить учетную запись outlook:
https://mediatemple.net/community/products/dv/204404274/how-can-i-set-up-email-in-outlook
Вот еще одна ссылка о том, как изменить настройки POP / IMAP (как вы выбрали в outlook) в GMail:
http://coderoman.com/2013/01/pop-imap-and-smtp-settings-for-gmail/
Перейдите в GMail> настройки> POP / IMAP> Включить POP / IMAP.