Да, можно использовать установку несколько раз. Ключи, сгенерированные в MS Dreamspark, взяты из базы данных предустановленных ключей, так что все будет в порядке.
При установке VS 2010 из Dreamspark он дает вам 30-дневную пробную версию, вы можете вставить свой ключ в меню Справка VS 2010, чтобы активировать его.