Оказывается, что объект групповой политики Active Directory (GPO) был ответственным за проблему.
В Политике это находится под:
Computer Configuration Administrative Templates Windows Components Internet Explorer
и называется
Make proxy settings per-machine (rather than per-user)
Если этот параметр включен, то Fiddler (Fiddler2) не может настроить параметры прокси на локальном компьютере при запуске.
После внесения этого изменения на сервере все пользователи в конечном итоге получат новые настройки. Чтобы немедленно получить новый параметр, выполните эту команду на любом компьютере:
gpupdate /target:Computer /wait:0