В CYGWIN лучше всего устанавливать пакеты через программу установки CYGWIN. Даже для других установочных пакетов, таких как pip.
Запустите программу установки CYGWIN снова. Выберите пакет pip, который вы хотите. В настоящее время доступны python3-pip и python2-pip.
Повторный запуск этой установки только обновляет текущую установку CYGWIN и не затрагивает ничего, что вы уже установили.