Насколько я знаю, переход с серверной ОС на потребительскую ОС никогда не был возможен в семействе ОС Windows. Windows 7 Server не существует, но есть Windows Server 2008 R2, который выглядит логичным путем обновления с Windows Server 2008. Если вы просто используете свою систему Server 2008 в качестве рабочей станции и хотите перейти на Windows 7, то я бы сказал, что будьте готовы к новой установке.
Если вам нужно второе мнение, у MS также есть советник по переходу на Windows 7 .