После нескольких копаний я обнаружил, что именно скрипты Powershell генерируют файлы ключей и сертификатов.
Используя Notepad ++ в Windows и Tex-Edit Plus в OSX для определения скрытых символов, я обнаружил, что в конце файла были дополнительные [cr].
Используя команду
openssl rsa -in <private key file> -noout -text openssl x509 -in <cert file> -noout -text Хороши ли проверки на достоверность файлов?
Так как моим источником были строки в кодировке base64, я использовал команду certutil в Windows (т.е.)
certutil -f -decode cert.enc cert.pem certutil -f -decode key.enc cert.key на окнах для генерации файлов. Как только файлы были правильными, команда OpenSSL выше работала как ожидалось.