Порт 993 - это не HTTPS, а IMAPS, и, следовательно, он не связан с fiddler. Существует несколько причин, по которым сертификат неприемлем, например, неправильное время в системе, перехват SSL-протоколов (часто в компаниях), вредоносное ПО ... Если вам нужна дополнительная помощь, добавьте подробности сертификата в свой вопрос, особенно доверие дорожка.
Изменить: поскольку данные сертификата были предоставлены, причина проблемы очевидна. Из сертификата:
Emitter: CN = avast! Mail Scanner Root O = avast! Mail Scanner OU = generated by avast! antivirus for SSL scanning
Это означает, что это не исходный сертификат, выданный доверенным центром сертификации, а сертификат, выданный некоторыми программами перехвата SSL. Я предполагаю, что у вас есть Avast! Установлен антивирус, и это программное обеспечение будет перехватывать SSL-соединения для сканирования трафика на наличие вредоносных программ. Вы должны принять этого эмитента в качестве доверенного центра сертификации - для получения дополнительной информации обратитесь к руководству вашего сканера вирусов.
Если у вас нет Avast! Установлен антивирус, чем может быть то, что вредоносная программа претендует на звание Avast! перехватывает трафик SSL.