Кажется, что виртуальный ящик работает с правами администратора, а Greenshot - нет. Поэтому, когда окно виртуального ящика активно, Windows не будет уведомлять Greenshot о нажатой горячей клавише.
Одним из способов решения этой проблемы является запуск Greenshot с правами администратора.
См. Страницу часто задаваемых вопросов Greenshot для более подробной информации: почему клавиша Print не работает в некоторых окнах?