Ты не можешь
Важной частью является то, что YubiKey является statefull и что состояние в ключе и состояние в хосте должны быть синхронизированы. Если бы у вас было два хоста (независимо от того, является ли один из них виртуальной машиной) одновременно с ключом, то изменение состояния одного не отразилось бы на другом, и наоборот.
Это не ограничение VMware Workstation или Windows - это свойство того, как устроен YubiKey (и подавляющее большинство USB-устройств): даже такое простое устройство, как адаптер USB-RS232, не может это преодолеть, он основан на ценовом дизайне USB, который основан на иерархии хоста (ведущего устройства) и устройства (подчиненного устройства) - ни один подчиненный не может обслуживать двух мастеров.