Нажмите Alt+ Enterвместо Enter.
То, что вы ожидаете, работает, если вы нажмете Alt+ Enterвместо Enter. Затем флажок создается также в новой строке. Теги, кроме флажка, не дублируются таким образом.
Протестировано в OneNote 2016. Самое смешное, что я не могу найти его в списке официальных ярлыков . (Ни для OneNote 2010.)