Взломать файл Ruby в комментариях / ответах определенно не рекомендуется, так как он сводит на нет преимущества использования SSL для защиты ваших соединений.
«Правильный» способ (иначе он не будет охотиться за вами) - добавить сертификат прокси / брандмауэра в список доверенных сертификатов для встроенного Ruby, который использует Vagrant.
Перейдите в каталог, где был установлен Vagrant, затем откройте embedded\cacert.pemфайл и добавьте в него содержимое вашего корпоративного сертификата, а затем сохраните и выйдите.
На винде это C:\Hashicorp\Vagrant\embedded\cacert.pem. К сожалению, вы не всегда можете напрямую использовать сертификат, если экспортируете его из Internet Explorer. В этих случаях вы можете конвертировать его, используя openSSL, чтобы получить его в правильном формате.
У меня был сценарий, который сделал большую часть этого для вас, но мне нужно снова его отследить. Как только я это сделаю, я обновлю этот ответ более простым способом, так как каждый раз, когда вы обновляете Vagrant, он, скорее всего, забьет cacert.pemфайл.