Если вы хотите получить первый опыт работы с Trac, попробуйте комплексное решение BitNami .
У них есть программные стеки для различных ОС, включая Windows, и есть все, что вам может понадобиться, чтобы просто начать использовать конкретное приложение. Т.е. для Trac в установщик включены Apache, Python, SQLite и Subversion. Не могу придумать более легкий путь.