Если вы спрашиваете, может ли Squid использовать прокси-соединения SSL, то да, может. Он не может кешировать SSL-соединения по понятным причинам.
Если вы спрашиваете, можете ли вы использовать HTTP-прокси (или кеширование) через Squid-прокси, для которого требуется HTTPS, то да, если вы не используете прозрачное прокси. Это то же самое, что использование HTTP прокси-адресов. Конечно, Squid должен быть настроен для кеширования через SSL.
Это полезно, если вы пользуетесь интернет-кафе или открываете Wi-Fi и не хотите, чтобы трафик каждого был виден всем остальным.
См. Документацию для https_port: http://www.squid-cache.org/Doc/config/https_port/.
Другой способ - использовать Stunnel или что-то подобное. Вот пример использования Stunnel: http://www.jeffyestrumskas.com/index.php/how-to-setup-a-secure-web-proxy-using-ssl-encryption -squid кэширование прокси-и-П-аутентификация / index.html