certbot-auto использует собственную установленную виртуальную среду, включая собственную сборку python. Это (естественно) не было обновлено в dist-upgrade до Jessie. certbot-auto не обнаружил, что требуется перестройка, полагая, что все зависимости уже установлены удовлетворительно .
Итак, исправление было:
rm -rf /opt/eff.org /usr/local/bin/certbot-auto
который затем загрузил и восстановил все, что было необходимо.