Проблема заключалась в том, что поддержка SSLv3 была удалена в Debian 8, а библиотека Boost, доступная в Debian 8, 1.55.0.2, требует SSLv3, где SSLv3 нельзя игнорировать.
Я изменил файл ниже, комментируя эти строки, чтобы он больше не проверял SSLv3:
/usr/include/boost/asio/ssl/impl/context.ipp
Обычно я бы не изменял исходные библиотеки, но в этом случае, поскольку в Jessie не существует SSLv3, это был мой выбор.