Если он был отправлен через веб-интерфейс - нет.
Информация заголовка будет отображать только IP-адрес сервера, который его отправил. В RFC нет ничего, что говорило бы о взаимодействии с сетевыми почтовыми клиентами. Таким образом, система просто отправит его на SMTP-сервер вслепую, а SMTP-сервер скажет, что исходящий IP-адрес исходит от IP-адреса хоста, на котором работает веб-почта.
Если пользователь использовал клиент и SMTP-адрес электронной почты - да.
Когда вы используете клиент и отправляете почту непосредственно в SMTP, ваш IP будет (должен) указываться в заголовке как отправитель.
В качестве примера я отправил электронное письмо самому себе, используя Outlook (я использую Google Apps):
Received: from ceres (xxx.net [99.144.xx.xx]) <-- This was MY IP. by mx.google.com with ESMTPS id 9sm1605084ywe.56.2009.10.31.17.27.00 (version=SSLv3 cipher=RC4-MD5); Sat, 31 Oct 2009 17:27:00 -0700 (PDT)