Мне пришлось сформировать файл, необходимый для импорта в Keychain Access, из загруженного сертификата и моего личного ключа:
openssl pkcs12 -export -in <my .crt from StartSSL> -inkey <private key I generated with openssl> -out mycert.pfx
Затем дважды щелкните mycert.pfx, чтобы установить его, Keychain Access.app
и он Mail.app
может автоматически использовать его в этот момент.