Этот ответ дал пользователь с форума msdn
Если я использую c: \ projects> tf checkin / noprompt, я получу сообщение об ошибке, но диалоговое окно не отображается
Если я использую c: \ projects> tf checkin, я получу диалоговое окно, подобное скриншоту ниже: