Конечно, в заголовках исполняемого файла есть флаги, указывающие на некоторые виды совместимости, но я подозреваю, что он связан только с 32- или 64-разрядными версиями и платформой (MIPS, Alpha, PowerPC, Intel, ...) для более старых (NT3)., NT4 раза) исполняемые файлы.
Обычно это роль, если установщик (если есть) проверяет совместимость ОС. Если инсталлятора нет, исполняемый файл выполняет проверку совместимости ОС в логике самого кода, а не в известном месте, которое можно проверить перед запуском приложения.
Поэтому я сомневаюсь в этом, это зависит от того, где в коде и как выполняется проверка, и она меняется для каждого приложения, которое выполняет такую проверку.