Возникла такая же проблема после отключения ipv6 на моем RPi 3. Возможно, вы отключили ipv6 на своем пи, и Plex пытается с ним связаться.
Идти к:
/var/lib/plexmediaserver/Library/Application\ Support/Plex\ Media\ Server/Preferences.xml
Затем измените EnableIPv6="1"
наEnableIPv6="0"
Перезапустите службу plex, и все должно быть в порядке.