Скорее всего, вы столкнетесь с приложениями, которые по уважительной причине или нет будут деинсталлированы или, по крайней мере, не поддерживаются в серверных версиях Windows. Карбонит, Mozy, LiveMesh, домашние продукты Acronis, все сразу приходят на ум. Я не видел слишком много наоборот (например, требуется Windows Server).
Я бы сказал, поместите Windows Server в виртуальную машину для работы со всем, что ему действительно нужно.