Короче говоря, да, наличие оболочки отладки повлияет на процесс завершения работы, возможно, не позволив systemd размонтировать файловые системы в обычном порядке. Но это не должно помешать systemd в конце концов размонтировать их перед перезагрузкой.
systemd очень старается размонтировать все, одновременно останавливая модули, но затем, когда все закончится, что должно быть выключено, он пойдет на убойную остановку, завершив все процессы, которые все еще работают (включая оболочку отладки), и затем попробуйте размонтировать все, что еще установлено.
Если вы считаете, что отладочная оболочка может вызывать проблемы, которые мешают устранению вашей другой проблемы, см. Диагностика проблем с завершением работы, чтобы найти альтернативные методы, которые могут помочь отладить проблему, без некоторых побочных эффектов отладочной оболочки.