Нет атрибута системного уровня, который позволил бы вам наблюдать за выбранным файлом. Есть пара вариантов, но оба довольно большие объезды.
наиболее традиционный подход заключается в том, чтобы ваше java-приложение вызывало соответствующее окно через некоторый API, который позволяет вам получать информацию о файле для какого-либо события. jFileChooser является одним из них.
Другой подход заключается в непосредственном использовании Windows API. вам нужно будет захватить дескриптор окна экземпляра проводника Windows и проверить его с помощью объекта типа ShellWindows. см. дополнительную информацию здесь: http://blogs.msdn.com/b/oldnewthing/archive/2004/07/20/188696.aspx
https://stackoverflow.com/questions/2518257/get-the-selected-file-in-an-explorer-window
Я не уверен, как взаимодействовать с WinAPI через Java, но я уверен, что есть способ.
Это, вероятно, принадлежит StackOverflow вместо SU.