Центры сертификации подписывают открытый ключ (производит сертификат). Они никогда не видят закрытый ключ получателя.
Кроме того, рабочий процесс кажется правильным, за исключением части WinSCP.
Сертификаты, используемые TrustedUserCAKeys, представляют собой формат, изобретенный OpenSSH. В настоящее время никакое другое программное обеспечение не поддерживает этот тип проверки подлинности сертификата - вот запись списка желаний PuTTY для них. Поскольку WinSCP использует PuTTY в качестве своего ядра SSH, у него нет поддержки сертификатов OpenSSH, и он не будет иметь ее до тех пор, пока PuTTY не сделает это.