Когда вы набираете: ls, команда знает, что вывод выводится на ваш tty, и включает цвет. Когда команда обнаруживает вывод, отправляемый в другое место, она отбрасывает коды выхода цвета.
Поэтому, чтобы включить цвет при выводе по конвейеру, используйте либо ls --color, либо ls -G на Mac.
Тогда для меньшего вам нужно будет добавить флаг -R, который поддерживает экранирующие символы ANSI.
ls -la --color | less -R Это должно дать результаты, которые вы ищете.