Он запрашивает учетные данные вообще на местном уровне?
Я знаю, что это не сильно помогает, но, похоже, что-то не работает с Windows Login (локально) или Explorer (удаленно).
Если бы это был я, я бы продолжил удаленно и попробовал Ctrl+ Alt+ Del, а затем открыл диспетчер задач и вручную запустил проводник, или попробовал бы то же самое через sysinternals psexec.
Кроме того, попробуйте безопасный режим и работает sfc /scannow
.
Если это в домене, попробуйте также использовать Event Viewer и подключиться удаленно - это очень полезно в подобных ситуациях.
К сожалению, учитывая информацию, которую вы предоставили, я не уверен, что могу дать гораздо больше советов.