Эта папка содержит ваши старые файлы операционной системы из той, которая была у вас до обновления (например, Windows 7 или Windows 8). Удалить ее безопасно, если вы на 100% уверены, что никогда не вернетесь к своей прежней ОС. Рекомендуется сделать резервную копию этой папки на всякий случай.
Удаление может быть довольно сложной задачей. По умолчанию папка защищена, вам, скорее всего, придется вступить во владение ею, добавить свою учетную запись с полным контролем и передать новые разрешения всем дочерним элементам. Здесь есть больше информации на эту тему: Как удалить Windows.old в Windows?