Это заняло у меня весь день, чтобы выследить. Я думаю, что это хорошая учебная точка, поэтому я опубликую ее здесь. Это, вероятно, более очевидно для тех, кто провел больше времени с оболочкой, чем я!
Проблема заключалась в двойных квадратных скобках в .xinitrc. Crouton вызывает chroot с sh, который указывает на тире. Dash, в отличие от bash, не поддерживает двойные квадратные скобки для тестов. С помощью:
[ -f ~/.Xresources ] && xrdb -merge ~/.Xresources
работает отлично.