Вы не сможете сделать это с помощью WinScp. Это сценарии не так сложны. Вам придется использовать другой язык сценариев, чтобы получить последний файл.
Например, этот пакетный файл:
@echo off for /f "delims=" %%i in ('dir /b /od c:\files\Completed\*') do set LastFile=%%i winscp.exe /console /command "option batch on" "open ftp://user:pass@remoteip:port -explicitssl -passive" "put c:\files\Completed\%LastFile% /Test" "exit" /log=c:\winscp_log.txt