Как предположил Джанот, я публикую здесь то, что сработало для меня, в качестве ответа.
Следующее от моего оригинального обновления вопроса:
Я просто попытался "отредактировать этот пользовательский скрипт", как предложил ov1d1u. Есть две проблемы: 1) внутренний редактор не так хорош, как мои предпочтения; 2) он работает в секретной папке, в которой сложно использовать систему контроля версий. Однако, поскольку он обнаружил секретную папку, я попытался обновить файл прямо в этой папке, и это сработало! Я только что создал один пакетный файл со следующим содержанием:
xcopy /d my.user.js "...\AppData\Roaming\...\gm_scripts\...\"
Это, безусловно, достаточно хорошее решение для того, что я хотел.
Фев 2016 Обновление
Прошло два года с тех пор, как был задан этот вопрос. Теперь я перешел на Chrome + Tampermonkey. Tampermonkey позволяет обновлять скрипт локально, указав в скрипте updateURL. Таким образом, я просто устанавливаю простой HTTP-сервер локально, а обновление скрипта выполняется двумя щелчками внутри Chrome. Вероятно, это не что-то новое, но я просто хочу упомянуть об этом здесь.