Ваш друг отправляет свою почту, используя опцию «скрытый получатель», которая удаляет идентификатор ключа получателя из метаданных OpenPGP. Это используется для дополнительной конфиденциальности (получатель больше не содержится в метаданных), но заставляет вашего клиента перебирать все доступные закрытые ключи. Тем не менее, скрытие получателя кажется слишком осторожным для обычной электронной почты: в любом случае, получатель почты должен храниться вместе с почтой (если вы хотите, чтобы почта доставлялась).
Но это должно хорошо поддерживаться Enigmail. Убедитесь, что ваши закрытые ключи доступны как в разных версиях GnuPG, так gpg --list-secret-subkeysи gpg2 --list-secret-subkeysв том, что у вас нет разных наборов ключей (они могут использовать разные места для хранения ваших закрытых ключей).
В противном случае попросите вашего друга отправлять письма, не используя функцию скрытого получателя.