Доступ к файлам в Windows (как правило) не чувствителен к регистру. Большинство программ Windows не должно заботиться. Скорее всего, два «разных» расширения взяты из разных источников, и источник .JPGфайлов имеет их в нечетном / поврежденном формате.
Например, у вас есть две камеры. Один называет свои файлы .JPG, другой - их .jpg. Файлы с первой камеры могут быть повреждены. Имена не являются проблемой, источник (или сам конкретный файл).
Следует отметить, что фактическая файловая система сохраняет регистр (см. Комментарии ниже). Это не должно иметь никакого значения, за исключением небольшого набора специализированных приложений, которые не включают в себя Windows Live Photo Gallery.