Я верю, что ответом будет «это зависит». :-)
Большинство пакетов на Chocolatey являются просто обертками для базовых файлов MSI и EXE, которые вы, в конечном счете, будете запускать вручную, это просто автоматизирует процесс.
Теоретически, если вы запускаете Chocolatey для пакета, который уже установлен, при запуске MSI или EXE он должен обнаружить, что он уже установлен, и завершиться. Однако то, насколько точно это произойдет, будет влиять на то, как реагирует Шоколад. Если это происходит с кодом ошибки, Chocolatey сообщит, что установка не удалась, даже если она уже установлена. Если он выйдет чисто, Шоколад будет теперь «знать» об установке, и все будет счастливым.
Вы можете столкнуться с проблемами, когда пакет Chocolatey выполняет «другие действия» в рамках установки, то есть устанавливает ключи реестра, извлекает файлы в определенные места и т. Д. В зависимости от того, сколько пакетов мы там обсуждаем, лично у меня будет искушение удалите их вручную, а затем попросите Chocolatey сделать всю работу.
ОБНОВИТЬ:
В дополнение к вышесказанному, стоило бы проверить новые возможности лицензионной версии Chocolatey.