В конечном итоге это потребовало перезагрузки для исправления. После перезагрузки я перешел к вышеуказанной привязке и посмотрел, и там был выбран предыдущий сертификат, а не тот, что на скриншоте. Я еще раз выбрал новый, и эй Presto это сработало.
Таким образом, похоже, что в этом случае IIS был сбит с толку, и хотя графический интерфейс отображал новый сертификат как выбранный, это не так.