Я бы сказал, что в USB-наушники встроена собственная звуковая карта, и при их подключении в Windows создается новое аудиоустройство.
К сожалению, Windows не может воспроизводить одно и то же аудио на двух разных устройствах одновременно (но вы можете переключаться между ними). Кроме того, некоторые приложения позволят вам выбрать, на каком устройстве воспроизводится звук.