Сначала только через Live Mail.
Импорт электронной почты Outlook Express в Live Mail
Download and install the Microsoft Live Mail client Open it and go to File, Import Messages. Select to import from Outlook Express 6 Browse to the Outlook Express folder you copied from the old computer. Select the folders you want to import and finish the wizard.
Вам нужно будет экспортировать сообщения и адресную книгу из Live Mail в Outlook.
Go to File, Export, Messages Choose Microsoft Exchange. Pick the folders and finish the export.
Откройте модуль контактов Live Mails и экспортируйте адреса в формате CSV или vCard, а затем импортируйте их в Outlook. Если вы экспортируете в формате vCard, вы можете перетащить их из файловой системы в контакты Outlook.
Есть также способы конвертировать из Outlook Express. DBX в Outlook. PST