Есть приложения для этого:
PhotoSync, вероятно, лучшее приложение для использования, но я не уверен, что вам понравится настраивать сервер samba на ПК, и вы наверняка столкнетесь с проблемами космоса на iPad рано или поздно.
Вероятно, единственный надежный (нетехнический) способ в будущем - воспользоваться облачным сервисом, таким как iCloud или google drive. Это означает, что фотографии будут доступны только в режиме онлайн.