Перетаскивание файла на исполняемый файл в Windows запускает исполняемый файл с полным путем к этому файлу в качестве первого аргумента. Следовательно, вы можете создать ярлык со следующей «Целью»:
"C:\path\to\executable.exe" "C:\path\to\file.iso"
и следующий путь «Начать с»:
"C:\path\to"