После поиска вокруг я нашел этот ответ на sourceforge: https://sourceforge.net/p/keepass/discussion/329221/thread/c2c55567/#dfe8
Вы не можете автоматически вводить в процесс, который работает с повышением прав. Windows не позволяет такое общение. Одним из решений является запуск KeePass с более высокими правами
Я понял, что некоторое время назад изменил свои ярлыки Cygwin и Git Bash, чтобы они автоматически открывались в режиме администратора. Очевидно, что KeePass не может автоматически вводить текст в окне с правами администратора, если сам KeePass также не запущен в режиме администратора. Решение состоит в том, чтобы либо прекратить запуск окон терминала в режиме администратора, либо запустить KeePass в режиме администратора.