Предполагая, что у вас есть iPod, Gnupod (пожалуйста, Google, я могу опубликовать только одну гиперссылку) способен выполнить то, что вы предлагаете, с небольшим количеством сценариев.
Он также на лету преобразует файлы FLAC и ogg в AAC и, конечно, передает файлы WAV, AAC и mp3:
http://www.gnu.org/software/gnupod/gnupod.html#SEC11
Немного взломав, возможно, вы сможете добавить поддержку других форматов. Я использую его уже много лет (я на своем третьем iPod), и он действительно отстает от других более раздутых вариантов (амарок, банши и т. Д.). Это простой инструмент, предназначенный для объединения с другими.