Не будет автоматизированного процесса, если только поставщик все еще не поддерживает продукт и не предоставляет его. OpenBSD не будет предполагать, что знает, какие изменения вы внесли, почему и как их объединить, если это необходимо, поэтому часть процесса ожидает от администратора слияния добавочных изменений между версиями.
За эти годы было сделано так много изменений, что вы можете обнаружить, что даже если вы будете следовать этому процессу, пользовательские компоненты на оборудовании все равно могут не работать - изменения функций / API, конфигурации, сети, sudo теперь являются пакетом и даже отбрасываются архитектура ... и я надеюсь, что у вас есть все источники!
Идея: вы можете попытаться сравнить чистую версию 3.9 с тем, что у вас есть сейчас, чтобы определить пользовательские / измененные файлы; И / или попробуйте обновить до 4.0 и записать изменения во время sysmerge; сделать копии всего. Сделайте новую установку последней версии 6.0, затем вручную объедините эти изменения и файлы обратно ...
... Это звучит как кошмар; но всегда есть вероятность, что изменения на самом деле не значительны или их легко сдержать.
Я думаю, вы получите лучшие предложения из miscсписка рассылки OpenBSD (кто-то может даже владеть вашим устройством), но будьте готовы к ... 'flak'