Не существует технических ограничений на количество виртуальных машин, которые вы можете разместить.
Тем не менее, я считаю, что лицензия допускает 4 виртуальных копии на каждую установленную физическую копию, а не на каждую лицензию.
... Вдобавок к этому, безусловно, вы все равно будете иметь право устанавливать столько копий, сколько хотите, если вы приобрели лицензию Windows Server для каждого дополнительного экземпляра. При этом, возможно, вы захотите взглянуть на версию Datacenter, которая дает вам право использовать столько экземпляров Windows, сколько вы хотите.
Я не думаю, что Microsoft накажет или попытается подать в суд на вас, если вы попробовали и заплатили за копию, однако, я думаю, что это нарушает условия.
IANAL